Hidroliza inelului β-lactamic dintr-o penicilină îl face inactiv. Din păcate, din cauza reactivității ridicate a inelului β-lactamic, o penicilină poate reacționa cu apa în condiții acide (așa cum se găsește în stomac), pentru a rupe inelul β-lactamic, în o reacție de hidroliză.
De ce este tulpina inelului beta-lactamic?
Datorită tensiunii inelului, β-lactamele sunt mai ușor hidrolizate decât amidele liniare sau lactamele mai mari. … Pe măsură ce geometria unei legături piramidale este forțată asupra atomului de azot de deformarea inelului, rezonanța legăturii amidice este redusă, iar carbonilul devine mai asemănător cetonei.
Inelul beta-lactamic este stabil?
S-a constatat că este cel mai stabil la aproximativ pH 5 în soluție apoasă (la 35°C) [35] și că este mai stabil decât alte β-lactamine în condiţii neutre sau acide. Stabilitatea crescută se datorează probabil unei tensiuni reduse asupra inelului β-lactamic, deoarece nu este atașat la un inel secundar (Fig 1B) [35].
Cum funcționează inelul beta-lactamic în penicilină?
Penicilina și majoritatea altor antibiotice β-lactamice acționează prin inhibarea proteinelor de legare a penicilinei, care catalizează în mod normal reticulare a pereților celulelor bacteriene. În absența antibioticelor β-lactamice (stânga), peretele celular joacă un rol important în reproducerea bacteriilor.
Ce rupe inelul beta-lactamic?
Beta-lactamazele sunt o familie de enzime implicate în rezistența bacteriană la antibioticele beta-lactamice. Acţionează prin ruperea inelului beta-lactamic care permite antibioticelor asemănătoare penicilinei să acționeze.
