Dacă luați un alcool și adăugați clorură de tionil, acesta va fi transformat într-o clorură de alchil. Produsele secundare de aici sunt acid clorhidric (HCl) și dioxid de sulf (SO2).
Care este reacția clorurii de tionil asupra alcoolului?
Mecanismul reacției alcoolilor cu clorura de tionil
În primul rând, un atom de oxigen nucleofil al alcoolului înlocuiește un ion de clorură din clorura de tionil pentru a forma un intermediar clorosulfit alchil protonat. Deprotonarea ulterioară a acestui intermediar de către o bază produce alchil clorosulfit, un ester anorganic.
Care este acțiunea clorurii de tionil asupra etanolului?
Clorura de tionil reacționează cu etanol pentru a produce clorură de etil și clorură de hidrogen dioxid de sulf.
Ce se întâmplă când propanolul este tratat cu clorură de tionil?
SOCl2: Alcoolii sunt refluxati cu clorură de tionil în prezenţă de piridină pentru a forma clorură de tionil. Produsele secundare sunt de natură gazoasă. Prin urmare, se evaporă și lasă în urmă doar halogenuri de alchil.
Ce se întâmplă cu un alcool atunci când este tratat cu clorură de tionil și piridină?
Dovezile pentru acest mecanism sunt următoarele: Adaosul de piridină la amestecul de alcool și clorură de tionil conduce la formarea de halogenură de alchil cu configurație inversată.
