În acest experiment de două săptămâni, sulfanilamida (p-aminobenzensulfonamidă), un medicament sulfa de prima generație, va fi sintetizată din acetanilid. Elevii vor lucra în perechi pentru a pregăti medicamentul în schema sintetică în mai multe etape prezentată în Figura 4.1 de mai jos. Acetanilida (1) va fi folosită ca materie primă.
Care este materialul de pornire pentru sinteza sulfonamidei?
Clorurile de sulfonil sunt încă cea mai bună alegere ca materii prime pentru prepararea derivaților de sulfonamide. O metodă tipică implică adăugarea prin picurare a clorurii de tosil 1 (1,2 echiv.) într-o soluție apoasă de aminoacid 2a–c, 3b-c sau acid p-hidroxibenzoic 3a în prezență de Na2CO3 (1,2 echiv.)
Care compus este folosit ca materie primă în sinteza sulfanilamidei?
Sulfanilamida (scrisă și sulfanilamidă) este un sulfonamidă medicament antibacterian. Din punct de vedere chimic, este un compus organic constând dintr-o anilină derivatizată cu o grupare sulfonamidă.
Cum sintetizezi sulfanilamida?
Sinteza medicamentelor cu sulfa
Acetanilida corespunzătoare este supusă clorosulfonării. Clorura de 4-acetamidobenzensulfanil rezultată este tratată cu amoniac pentru a înlocui clorul cu o grupare amino şi dă 4-acetamidobenzensulfonamidă. Hdroliza ulterioară a sulfonamidei produce sulfanilamida.
Ce catalizator este folosit pentru sinteza sulfanilamidei?
Reacția dintre halogenura de sulfonil și amine este de obicei catalizată de un catalizator bazic cum ar fi carbonat de sodiu, carbonat de potasiu, piridină sau trietil amină. Metoda clorurii de sulfonil reprezintă calea cea mai simplă și directă pentru prepararea sulfonamidelor.
