Obstacolele pentru nitrarea anilinei sunt depășite prin protecția grupării amino prin acetilare. Gruparea acetil reduce reactivitatea inelului și astfel oxidarea acestuia nu are loc ușor cu acidul azotic HNO3.
Ce reactiv este folosit pentru protejarea grupării amino în timpul nitrarii anilinei?
SOCl2 / piridină.
Care este produsul final al nitrarii anilinei înainte de protecție?
Ca urmare, atunci când se efectuează nitrarea anilinei, nu numai că dă produse de nitrare, ci și unii produși de oxidare. Cu toate acestea, în condiții controlate, dacă se efectuează nitrarea anilinei, atunci produsele majore sunt p-nitroanilina și m-nitroanilina.
Ce se întâmplă când anilina este supusă nitrației?
În cazul nitrarii în anilină, acidul azotic protonează anilina pentru a forma ionul aniliniu. Acum, deoarece atomul de azot nu are o pereche singură de conjugat, nu are nici un efect mezomer asupra inelului, dar deoarece azotul este acum protonat, are un efect inductiv negativ ridicat.
De ce anilina produce metaprodus pe nitrare?
Grupa aniliniu, care nu mai poseda o pereche de electroni liberi (legata cu H^+), dezactiveaza inelul aromatic spre substitutie electrofila, de asemenea ionul aniliniu care este metadirectiva. Prin urmare, nitrarea anilinei dămetaderivat împreună cu orto și para.
