Amidele sunt cele mai stabile și cele mai puțin reactive, deoarece azotul este un donator eficient de electroni la grupa carbonil. Anhidridele și esterii sunt oarecum mai puțin stabili, deoarece oxigenul este mai electronegativ decât azotul și este un donor mai puțin eficient de electroni.
De ce anhidridele sunt atât de reactive?
Anhidridele acide sunt o sursă de grupări acil reactive, iar reacțiile și utilizările lor seamănă cu cele ale halogenurilor de acil. Anhidridele acide tind să fie mai puțin electrofile decât clorurile de acil și doar o grupă acil este transferată pe moleculă de anhidridă acidă, ceea ce duce la o eficiență mai mică a atomului.
De ce amidele sunt cele mai puțin reactive?
Amidele sunt mai puțin reactive decât esterii din cauza faptului că azotul este mai dispus să-și doneze electronii decât oxigenul. Drept urmare, caracterul pozitiv parțial al carbonului carbonil este mai mic în amide decât în esteri, făcând acest sistem mai puțin electrofil.
De ce anhidrida este mai reactivă decât esterul?
Anhidridele sunt mai puțin stabile, deoarece donarea de electroni către o grupă carbonil este în competiție cu donarea de electroni către a doua grupare carbonil. Astfel, în comparație cu esterii, în care atomul de oxigen trebuie doar să stabilizeze o grupare carbonil, anhidridele sunt mai reactive decât esterii.
Cu ce compus se aseamănă cel mai mult anhidridele acide în ceea ce privește reactivitatea?
Anhidridele acide și clorurile acide sunt reactivi de laborator care sunt analogi cu tioesteri și acil fosfați, în sensul că și ele sunt derivați de acid carboxilic foarte reactivi.
