Rearanjarea acetonoximei în soluția Beckmann a implicat trei molecule de acid acetic și un proton (prezent ca un ion de oxoniu). În starea de tranziție care duce la ionul de iminiu (complexul σ), gruparea metil migrează la atomul de azot într-o reacție concertată pe măsură ce gruparea hidroxil este expulzată.
Care este aptitudinea migratoare a rearanjamentului Beckmann?
Migrarea grupării alchil este decisă de aptitudinile sale migratoare, adică de bogăția de electroni. În general, urmează ordinea de prioritate a hidrură > fenil > alchil superior > metil. Întrebare principală: rearanjarea Beckmann implică și o migrare alchil. Totuși, această migrare nu este guvernată de aptitudinea migratoare.
Care este principiul rearanjarii Beckmann?
Rearanjarea Beckmann este o reacție organică utilizată pentru a transforma o oximă într-o amidă în condiții acide. Reacția începe prin protonarea grupării alcool, formând o grupare mai bună.
Care nucleofil folosit în rearanjarea Beckmann?
Reacții de fragmentare Beckmann interceptate de nucleofili†
Considerațiile mecaniciste au condus la descoperirea ulterioară că nucleofili de oxigen, azot și bromură pot fi folosiți pentru această fragmentare prin utilizarea altor promotori.
Care compus este transformat într-o amidă în reacția Beckmann?
Clorura de mercur(HgCl2) catalizează eficient rearanjarea Beckmann a diferitelor cetoxime în amidele/lactamele corespunzătoare în acetonitril la reflux (Schema 4, Tabelul 2).
