Un exemplu clasic este condensarea benzoinului, raportată pentru prima dată de Wöhler și Liebig în 1832 cu un mecanism propus în 1903 de Lapworth; cianura este utilizată ca catalizator pentru a efectua dimerizarea a două unități de benzaldehidă [13]. În 1943, Ukai și colab. a descoperit capacitatea sărurilor de tiazoliu de a cataliza condensarea.
Ce catalizator este folosit în condensarea benzoinului și de ce?
Mecanismul reacției de condensare a benzoinei
Ionul de cianura ajută la producerea reacției, acționând ca un nucleofil și facilitând extracția protonilor, formând astfel cianohidrina. Ionii de cianură servesc ca catalizator în reacție.
Care reactiv folosește reacția de condensare a benzoinului?
Mecanismul de condensare a benzoinei
Metoda standard pentru efectuarea condensării benzoinei începe cu benzaldehidă tratată cu o cantitate catalitică de cianura de sodiu în prezența unei baze.
Ce caracteristici catalitice sunt necesare pentru ca condensarea benzoinului să aibă loc?
Reacția a doi moli de benzaldehidă pentru a forma o nouă legătură carbon-carbon este cunoscută sub numele de condensare benzoină. Este catalizat de doi catalizatori destul de diferiți, ionul de cianura și vitamina tiamina, care la o examinare atentă se vede că funcționează exact în același mod.
De ce este necesar CN pentru condensarea benzoinului?
Primul ca un bun nucleofilatacator care poate promova nucleofilitatea a intermediarului. În al doilea rând, ca un grup bun de plecare. Poate fi înțeles din mecanismul de reacție al benzoinului: din acest motiv avem nevoie de un catalizator precum cianura, care poate îndeplini ambele funcții.
